본 연구는 자산매각에 따른 주가반응이 기업이 처한 상황에 따라 다르게 나타날 수 있다는 점을 밝힌다. 2001년부터 2019년까지 19년간 한국거래소 유가증권시장에 상장된 기업의 604건의 자산매각 공시를 분석대상으로 한다. 주요 결과는 다음과 같다. 첫째, 현금성 자산이 부족하거나, 영업활동을 통하여 현금을 창출할 수 있는 능력이 낮은 기업이거나, 자산의 유동성이 낮은 기업들은 대체로 자금부족으로 발생한 재무적 곤경을 해소하기 위하여 자산을 매각할 가능성이 큰 것으로 나타난다. 신용등급이 낮아서 채권시장에 대한 접근성이 낮은 기업은 재무구조를 개선하기 위하여 자산을 매각하는 동기를 가진다고 할 수 있다. 둘째, 자산매각의 목적이 영업이나 재무구조개선인 경우, 자산매각공시 전후에 일시적으로 기업가치에 대한 긍정적인 영향이 있지만, 지속성이 유지되지 않는 것으로 나타난다. 그러나 매수기업이 디벨로퍼(developer firm)일 경우에는 자산매각공시에 따른 양(+)의 기업가치의 상승이 나타난다. 이것은 디벨로퍼에게 부동산을 매각하면, 매각자산을 기존의 내재가치보다 높은 가격으로 매각하게 되어 기업가치 상승효과가 존재하는 것으로 보인다. 셋째, 자산매각에 따른 주가반응은 자산매수자 성격에 따라 영향을 받는데, 자산을 계열회사나 특수관계인에게 매각하는 경우 기업가치가 하락하는 것으로 나타난다. 이는 자산매각에 따른 터널링가설이 지지된다는 것을 의미한다. 넷째, 기업의 재무적 곤경은 자산매각 이후의 기업가치에 부정적인 영향을 주는 것으로 보인다. 즉 기업이 재무적 곤경을 해소하기 위한 수단으로 자산매각을 선택할 수 있지만, 자산매각을 통하여 재무적 곤경을 해소하고 기업가치를 창출하고자 하는 노력이 성과를 거두지 못하고, 장기적으로 기업가치의 하락을 가져올 수 있다. 그러나 자산매각 시점에서 기업이 속한 산업의 불황 여부는 자산매각 이후의 기업가치 변화에 영향을 주지 않는 것으로 나타난다. 이는 급매가설(fire sales hypothesis)의 예측이 성립하지 않는다는 것을 보여준다. 본 연구의 결과는 기업의 자산구조조정에 관한 의사결정과 기업구조조정에 관한 정책수립을 위한 기초자료로 활용될 것으로 기대된다.